CHIMICA ORGANICA PROPEDEUTICA

Docenti: 
Crediti: 
5
Sede: 
PARMA
Anno accademico di offerta: 
2020/2021
Responsabile della didattica: 
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Semestre dell'insegnamento: 
Primo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Al termine dell’attività formativa lo studente acquisisce conoscenze e competenze relative alla chimica organica di base.
In particolare lo studente è grado di:
1. conoscere i gruppi funzionali di base e applicare la conoscenza per la classificazione delle molecole organiche semplici (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
2. conoscere, comprendere e utilizzare le rappresentazioni strutturali delle molecole organiche semplici e sapere visualizzarle nello spazio tridimensionale anche con l’ausilio di modelli molecolari (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
3. conoscere e comprendere i principi chimico-fisici basilari su cui poggia lo studio dei composti organici (equilibri chimici, teoria strutturale, termodinamica e cinetica delle reazioni chimiche, diagrammi di reazione, concetto acido-base, concetto nucleofilicità-elettrofilicità) (conoscenza e capacità di comprensione);
4. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e le loro proprietà fisiche, in particolare la solubilità delle molecole in solventi acquosi e non acquosi e applicare queste conoscenze attraverso lo svolgimento di esercizi;
5. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e la loro reattività (comportamento chimico) e applicare queste conoscenze attraverso lo svolgimento di esercizi;
6. conoscere e comprendere i metodi di sintesi (preparazione) e di interconversione di molecole organiche semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare questi metodi a molecole incognite anche attraverso lo svolgimento di esercizi;
7. conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare queste regole per l’assegnamento della nomenclatura di molecole incognite anche attraverso lo svolgimento di esercizi;
8. conoscere e sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato (scritto e verbale) le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti (abilità comunicative);
9. acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli esseri viventi. Collegare gli argomenti trattati con le discipline chimiche affini (autonomia di giudizio; capacità di apprendimento).

Prerequisiti

E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica prima di quello di Chimica Organica Propedeutica.

Contenuti dell'insegnamento

La prima parte del corso è rivolta alla trattazione di argomenti di carattere generale quali origine e sviluppo della chimica organica come scienza e suo significato nel contesto scientifico e culturale contemporaneo. Il fuoco è posto sulla relazione tra struttura dei composti organici di base e loro proprietà fisiche, chimiche e di reattività richiamando principi di termodinamica, cinetica, teoria strutturale. Particolare importanza viene posta sull'acquisizione dei seguenti concetti ed argomenti generali: legame covalente e ionico, geometria molecolare, risonanza di composti organici, diagrammi di reazione, acidi e basi, nucleofili ed elettrofili, isomeria configurazionale e conformazionale, stereoisomeria.
La seconda parte del corso riguarda lo studio sistematico dei composti organici di base comprendenti la struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini. E' inoltre illustrata la struttura e nomenclatura di base di alogenuri alchilici, alcoli, polioli, tioli, eteri ed epossidi.
Lo svolgimento in itinere di esercizi alla lavagna atti a dimostrare ed applicare i concetti esposti costituiscono parte integrante ed essenziale dei contenuti del corso.

Programma esteso

Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Generalità sui gruppi funzionali dei principali composti organici. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica: sua configurazione elettronica, ibridazione degli orbitali, calcolo dello stato di ossidazione, valenza, elettronegatività. Classificazione delle principali classi di composti organici in base ai gruppi funzionali ed allo stato di ossidazione crescente del carbonio. Carbonio radicale, carbocatione, carbanione.
Isomeria configurazionale e conformazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani con particolare riferimento a cicloesani mono- o polisostituiti. Rappresentazione delle molecole a zig-zag, cavalletto, pseudo-cicliche, Fisher, proiezioni di Newman lungo assi di legame. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Chiralità delle molecole organiche, enantiomeri, diastereoisomeri, composti con due o più stereocentri, descrittori R e S, composti meso, isomeria geometrica. Separazione di racemati. Significato della chiralità nel mondo biologico e nei farmaci (cenni).
Richiamo dei concetti di equilibrio chimico, costanti di equilibrio e relazione con la variazione di energia libera di reazione. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Cenni sulla catalisi.
Meccanismi di reazione ed utilizzo delle frecce curve per la loro rappresentazione. Strutture limite di risonanza nei composti organici. Rappresentazioni di reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Nucleofili ed elettrofili: definizione, classificazione, fattori che influenzano la loro reattività.
I composti organici come acidi e basi. Definizione di Bronsted-Lowry e di Lewis. Equilibri acido-base, pKa, posizione degli equilibri, dipendenza dal pH. Fattori che influenzano la basicità e l’acidità.
Classificazione dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Relazione tra struttura molecolare e polarità delle molecole, solubilità in solventi acquosi e non acquosi, protici e aprotici, polari e apolari.
Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di eliminazione mono- e bimolecolari. Aspetti regioselettivi e stereoselettivi.
Reazione di alogenazione radicalica degli alcani; aspetti regioselettivi (cenni).
Composti organometallici, reattivi di Grignard (cenni).
Reazioni di addizione elettrofila al doppio e al triplo legame carbonio-carbonio: meccanismi, regioselettività, stereospecificità e stereoselettività.
Parte alifatica specifica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alcheni, alchini. Struttura e nomenclatura di base di alogenuri alchilici, alcoli, dioli vicinali, tioli, eteri alifatici, epossidi.

Bibliografia

Per questo corso è obbligatorio adottare UNO dei seguenti testi (uguali per i due moduli):
-W.H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica Organica”, VI Edizione, EdiSES, Napoli, 2019

-P.Y. Bruice, “Chimica Organica”, Terza Edizione, EdiSES, Napoli, 2017.

-Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Seconda Edizione, Edi.Ermes, Milano, 2016.

-J. Gorzynski Smith, Fondamenti di Chimica Organica, Terza Edizione, McGraw Hill Education, Milano, 2018.

-J. McMurry, “Chimica Organica”, IX Edizione, Piccin, Padova, 2017.

Per questo corso è obbligatorio adottare UNO dei seguenti eserciziari (uguali per i due moduli):

-M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, Quinta Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2020.

-B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 4° Ed., EdiSES, Napoli, 2016.

-T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.

-F. Nicotra, L. Cipolla “Eserciziario di Chimica Organica”, Edises, 2013.

Ulteriori testi per la consultazione presenti nella Biblioteca del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco (uguali per i due moduli):
-J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001

-R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997

--L. Kürti, B. Czakó, “Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis”, Elsevier Academic Press, 2005.

A corredo del materiale didattico, a titolo esemplificativo ed esercitativo, sulla piattaforma Elly del corso sono inoltre caricati:
-esercizi (con soluzioni separate) relativi ad ogni argomento affrontato a lezione;
-testi (con soluzioni separate) dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine).

Metodi didattici

Compatibilmente con le disposizioni governative e di Ateneo riguardanti l'emergenza COVID-19, il corso viene articolato in lezioni frontali di carattere sia teorico, sia esercitativo, secondo una modalità mista in presenza e a distanza. In particolare, la docente svolge la lezione in presenza (in aula) con l'ausilio di materiale informatico (slides Powerpoint) e lavagna (tavola grafica collegata al PC oppure lavagna di ardesia e registrazione con telecamera) con il contemporaneo collegamento a distanza sincrono (via piattaforma Teams in streaming). Ogni lezione viene videoregistrata e caricata sul portale Elly del corso insieme alle slides ad essa pertinenti.
Accanto alle lezioni teoriche, sono previste lezioni esercitative (svolgimento di esercizi della docente in aula con il coinvolgimento degli studenti; contemporaneo collegamento streaming) per permettere al discente di: 1) applicare le conoscenze teoriche a problemi pratici; 2) verificare il proprio grado di comprensione su
un argomento prima di passare allo studio dell’argomento successivo; 3) acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi.
Lo studente è poi tenuto a riprendere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali, sia attraverso lo studio degli appunti/slides, sia attraverso il libro di testo (un testo obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), e ad applicarli in modo autonomo attraverso lo svolgimento degli esercizi eseguiti a lezione, di quelli presenti nel libro di testo e nell’eserciziario (un eserciziario obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), nonché degli esercizi proposti dalla docente agli studenti durante la lezione e caricati settimanalmente sulla piattaforma Elly. In un successivo momento, la docente provvede a fornire le soluzioni degli esercizi per favorire gli studenti nella autovalutazione della propria preparazione. Sulla piattaforma Elly sono inoltre caricati i testi dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine) con relative soluzioni, a titolo esemplificativo ed esercitativo.
La docente è disponibile per chiarimenti sulle lezioni e sugli esercizi durante l’intervallo e/o al termine delle ore di lezione, oppure su appuntamento (concordato via e-mail) in ufficio o a distanza via Teams, oppure attraverso chat sul portale Elly del corso.

Modalità verifica apprendimento

La verifica dell’apprendimento per questo modulo prevede lo svolgimento di un esame scritto (della durata di 1 ora) consistente in 7 o 8 domande a risposta aperta aventi pesi diversi e corrispondenti a punteggi esplicitati sulla matrice del compito stesso. La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza di 18/30 e pesa per il 45% rispetto alla valutazione sommativa dell’esame finale.
Per potere accedere alla prova orale verbalizzante è necessario sostenere con esito positivo anche la prova scritta del secondo modulo. E’ possibile sostenere nello stesso giorno la prova scritta di entrambi i moduli (Chimica Organica Propedeutica e Chimica Organica) in quanto dispensati in orari diversi e sequenziali.
Per accedere alla prova scritta è necessario iscriversi on-line attraverso il portale Essetre nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco. In aggiunta ad esse, la docente propone una prova scritta in itinere (mese di novembre) il cui superamento esonera lo studente dal sostenere la prova scritta successivamente.
La prova scritta parziale di chimica organica propedeutica ha validità 6 mesi, periodo entro il quale lo studente è tenuto a sostenere la prova scritta di chimica organica e la prova orale.
Qualora, a causa del perdurare dell’emergenza sanitaria, fosse necessario integrare lo svolgimento degli esami di profitto con la modalità a distanza, si procederà come segue: 1) esame scritto in presenza (ove possibile); 2) esame scritto a distanza su piattaforma Teams. Per le modalità d'esame a distanza si rimanda alle linee guida dell'Ateneo all'indirizzo http://selma.unipr.it/. Qualche giorno prima dello svolgimento della prova scritta a distanza, la docente invierà agli studenti iscritti all’appello istruzioni dettagliate sulle modalità d'accesso all'esame (link, modalità di caricamento del documento di riconoscimento dello studente; caricamento della dichiarazione d'onore).
Qualunque sia la modalità d’esame, non è consentito l’utilizzo di testi, appunti né di qualsivoglia materiale informatico durante la prova; eventuali strumenti compensativi per gli studenti con DSA / BES saranno concordati con la docente almeno una settimana prima dello svolgimento della prova.
Una prova scritta è giudicata sufficiente quando lo studente dimostra di avere acquisito le nozioni di base della nomenclatura dei composti organici semplici, le reazioni acido-base, la modalità di disegno-scrittura delle strutture molecolari semplici comprensiva di conformazioni e configurazioni.
La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico.
L’esito della prova scritta viene comunicato attraverso il portale Esse3 entro una settimana dalla data della prova stessa e comunque prima della data della prova orale dello stesso appello. Ogni studente è tenuto a prendere visione del proprio compito scritto (sia in caso di esito positivo, sia negativo), che viene consegnato il giorno della prova orale del medesimo appello in presenza ovvero viene visionato via Teams a distanza. In caso di impedimento per seri motivi, lo studente è tenuto a darne comunicazione via e-mail alla docente, che si impegna a consegnare/fare visionare il compito previo appuntamento.