CHIMICA ORGANICA

Docenti: 
Crediti: 
7
Sede: 
PARMA
Anno accademico di offerta: 
2020/2021
Responsabile della didattica: 
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Semestre dell'insegnamento: 
Primo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Al termine dell’attività formativa lo studente consolida le conoscenze e competenze relative alla chimica organica di base ed acquisisce conoscenze e competenze relative alla chimica organica in funzione degli esami successivi e per lo studio dei farmaci.
In particolare lo studente è in grado di:
1. conoscere i gruppi funzionali di base e avanzati e applicare questa conoscenza per la classificazione delle molecole organiche polifunzionali semplici (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
2. applicare i principi chimico-fisici basilari acquisiti precedentemente (equilibri chimici, teoria strutturale, termodinamica e cinetica delle reazioni chimiche, concetto acido-base, concetto nucleofilicità-elettrofilicità) ai composti polifunzionali organici semplici (capacità di applicare conoscenza e comprensione);
3. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e le loro proprietà fisiche, in particolare la solubilità delle molecole in solventi acquosi e non acquosi;
4. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e la loro reattività, anche attraverso lo svolgimento di esercizi;
5. conoscere e comprendere i metodi di sintesi (preparazione) e di interconversione di molecole organiche polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare questi metodi a molecole incognite anche attraverso l’esecuzione di esercizi;
6. conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare queste regole per l’assegnamento della nomenclatura di molecole incognite attraverso lo svolgimento di esercizi;
7. sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato (scritto e verbale) le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti (abilità comunicative);
8. acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli esseri viventi. Collegare gli argomenti trattati con le discipline chimiche affini (autonomia di giudizio; capacità di apprendimento).

Prerequisiti

E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica e di chimica organica propedeutica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica e la prova scritta dell'esame di Chimica Organica Propedeutica prima di quello di Chimica Organica.

Contenuti dell'insegnamento

La prima parte del corso è dedicata al richiamo dei contenuti del corso di Chimica Organica Propedeutica, allo studio delle reazioni di addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno e di sostituzione nucleofila acilica, a cenni sull’utilizzo dei gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali (composti carbonilici), alle reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali.
Viene inoltre affrontato lo studio sistematico della struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di: alogenuri alchilici, alcoli, eteri, epossidi, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri (cenni), lattoni, ammidi, lattami, immidi (cenni), nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine, nitroso-derivati (cenni).

La seconda parte del corso è rivolta alla trattazione delle reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio, formazione di enoli ed enolati, immine, enammine, alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati (cenni), reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Reazione di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate, reazione di addizione di Michael, esempi di reazioni di trasposizione.

La terza parte del corso è dedicata allo studio dei composti aromatici con particolare riferimento al concetto di aromaticità e allo studio sistematico di struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività (Sostituzione elettrofila aromatica e sostituzione nucleofila aromatica) di: benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche, eterocicli aromatici, azo-composti (cenni).
Infine, vengono accennati i seguenti argomenti: amminoacidi e peptidi, monosaccaridi, struttura ciclica di glucosio; cenni sui disaccaridi e oligosaccaridi. Cenni su acidi grassi, trigliceridi.

Programma esteso

Richiamo dei contenuti del corso di chimica organica propedeutica.

Alogenuri alchilici, alcoli, tioli, eteri, epossidi: struttura, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi.

Composti carbonilici, il doppio legame carbonio-ossigeno. Aldeidi e chetoni, struttura, risonanza, tautomeria cheto-enolica, reperimento in natura, proprietà fisiche. Reazioni con meccanismi di addizione nucleofile: formazione di dioli geminali, semiacetali e acetali, cianidrine, reazioni con i reattivi di Grignard. Cenni sui gruppi protettori dei composti carbonilici. Cenni sulla struttura semiacetalica di monosaccaridi semplici quali glucopiranosio. Reazioni con meccanismi di aldeidi e chetoni con i nucleofili all’azoto: formazione di immine, ioni imminio, idrazoni, ossime. Reazioni con meccanismi di aldeidi e chetoni con agenti riducenti; reazioni di ossidazione di aldeidi. Reazione di Baeyer-Villiger (no meccanismo). Reazione di Wittig. Metodi di sintesi di aldeidi e chetoni.

Acidi carbossilici e loro derivati; esempi di acidi grassi. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reperimento in natura di acidi carbossilici e bicarbossilici, anidridi degli acidi, alogenuri acilici, esteri, lattoni, ammidi, lattami, nitrili, ioni carbossilato. Cenni sulle controparti solforate (acidi ed esteri solfonici, tioesteri). Reazioni (con meccanismi) di sostituzione nucleofila acilica degli acidi e derivati con nucleofili (acqua, alcoli, ammine), reazioni con idruri complessi, reazioni con composti organometallici (Grignard e organocuprati).
Acidità degli acidi carbossilici, fattori che la influenzano.
Metodi di sintesi degli acidi carbossilici quali carbonatazione, idrolisi di nitrili, sintesi malonica, saponificazione.
Metodi di sintesi di anidridi, alogenuri acilici, esteri, ammidi, nitrili. Breve cenno al legame ammidico tra amminoacidi, legame peptidico.

Reazioni al carbonio alfa di composti carbonilici e carbossilici: formazione di enoli e enolati (cenni sulla formazione di enammine). Reazioni di alfa-alogenazione di chetoni; reazioni di alfa-alchilazione di chetoni (diretta, sintesi acetacetica, via enammina).
Reazioni con meccanismi di addizione e condensazione aldolica inter- e intramolecolari.
Reazioni con meccanismi di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate.
Reazioni con meccanismi di formazione di legami carbonio-carbonio.
Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: struttura, risonanza, sintesi, reattività 1,2 vs 1,4. Reazioni con meccanismi di addizione nucleofila 1,4. Reazione di Michael.

Derivati dell’acido carbonico: cenni dei gruppi funzionali correlati quali carbonati, carbammati, acido carbammico, urea.
Derivati del fosforo e del solfo: cenni dei gruppi funzionali fosfato, fosfonato, fosfito, fosfina, solfato, solfonato, solfossido, solfone, solfuro.

Concetto di aromaticità. Regola di Huckel. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche e reattività del benzene. Reazioni con meccanismi di sostituzione elettrofila aromatica (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel-Crafts, acilazione di Friedel-Crafts, reazione di Gatterman-Koch).
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica su benzeni mono- e poli-sostituiti: effetto di attivazione/disattivazione e orientamento dei gruppi preesistenti.
Fenoli: struttura, caratteristiche come acidi, come nucleofili. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Modalità di protezione del gruppo fenolico. Metodi di sintesi.

Alogenuri arilici: struttura, reazione di sostituzione nucleofila aromatica (cenni).

Ammine alifatiche e aromatiche: struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, proprietà basiche. Relazione tra basicità delle ammine e loro struttura. Reattività con meccanismi delle ammine come nucleofili. Anilina, metodi di protezione temporanea. Reattività con ione nitrosonio. Sali di diazonio. Sali di benzendiazonio: reazioni di sostituzione e di copulazione (azocomposti).
Metodi di sintesi delle ammine.

Composti eterociclici aromatici: struttura, risonanza, forme tautomeriche e nomenclatura di composti semplici mono- e biciclici.

Bibliografia

Per questo corso è obbligatorio adottare UNO dei seguenti testi (uguali per i due moduli):
-W.H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica Organica”, VI Edizione, EdiSES, Napoli, 2019

-P.Y. Bruice, “Chimica Organica”, Terza Edizione, EdiSES, Napoli, 2017

-Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Seconda Edizione, Edi.Ermes, Milano, 2016

-J. Gorzynski Smith, Fondamenti di Chimica Organica, Terza Edizione, McGraw Hill Education, Milano, 2018

-J. McMurry, “Chimica Organica”, IX Edizione, Piccin, Padova, 2017

Per questo corso è obbligatorio adottare UNO dei seguenti eserciziari (uguali per i due moduli):
-M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, Quinta Edizione, Loghia Ed.,Napoli, 2020

-B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 4° Ed., EdiSES, Napoli, 2016

-T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010

-F. Nicotra, L. Cipolla “Eserciziario di Chimica Organica”, Edises, 2013

Ulteriori testi per la consultazione presenti nella Biblioteca del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco (uguali per i due
moduli):
-J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001
-R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997
--L. Kürti, B. Czakó, “Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis”, Elsevier Academic Press, 2005.

A corredo del materiale didattico, a titolo esemplificativo ed esercitativo, sulla piattaforma Elly del corso sono inoltre caricati:
-esercizi (con soluzioni separate) relativi ad ogni argomento affrontato a lezione;
-testi (con soluzioni separate) dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine).

Metodi didattici

Compatibilmente con le disposizioni governative e di Ateneo riguardanti l'emergenza COVID-19, il corso viene articolato in lezioni frontali di carattere sia teorico, sia esercitativo, secondo una modalità mista in presenza e a distanza. In particolare, la docente svolge la lezione in presenza (in aula) con l'ausilio di materiale informatico (slides Powerpoint) e lavagna (tavola grafica collegata al PC oppure lavagna di ardesia e registrazione con telecamera) con il contemporaneo collegamento a distanza sincrono (via piattaforma Teams in streaming). Ogni lezione viene videoregistrata e caricata sul portale Elly del corso insieme alle slides ad essa pertinenti. Accanto alle lezioni teoriche, sono previste lezioni esercitative (svolgimento di esercizi della docente in aula con il coinvolgimento degli studenti; contemporaneo collegamento streaming) per permettere al discente di: 1) applicare le conoscenze teoriche alla risoluzione di esercizi; 2) verificare il proprio grado di comprensione su un argomento prima di passare all’argomento successivo; 3) acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi sia in senso retrosintetico (disconnessione di un target molecolare), sia sintetico (sintesi di un target molecolare).
Lo studente è poi tenuto a riprendere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali, sia attraverso lo studio degli appunti/slides, sia attraverso il libro di testo (un testo obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), e ad applicarli in modo autonomo attraverso lo svolgimento degli esercizi eseguiti a lezione, di quelli presenti nel libro di testo e nell’eserciziario (un eserciziario obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), nonché degli esercizi proposti dalla docente agli studenti durante la lezione e caricati settimanalmente sulla piattaforma Elly. In un successivo momento, la docente provvede a fornire le soluzioni degli esercizi per favorire gli studenti nella autovalutazione della propria preparazione. Sulla piattaforma Elly sono inoltre caricati i testi dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine) con relative soluzioni, a titolo esemplificativo ed esercitativo.
La docente è disponibile per chiarimenti sulle lezioni e sugli esercizi durante l’intervallo e/o al termine delle ore di lezione, oppure su appuntamento (concordato via e-mail) in ufficio o a distanza via Teams, oppure attraverso chat sul portale Elly del corso.

Modalità verifica apprendimento

La verifica dell’apprendimento per questo modulo prevede lo svolgimento di un esame scritto (della durata di 2 ore) consistente in 4-5 domande a risposta aperta aventi pesi diversi e corrispondenti a punteggi esplicitati sulla matrice del compito stesso. La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza di 18/30 e pesa per il 45% rispetto alla valutazione sommativa dell’esame finale.
Per potere accedere alla prova orale verbalizzante dell’esame integrato Chimica Organica Propedeutica/Chimica Organica è necessario sostenere con esito positivo entrambe le prove scritte (primo e secondo modulo). E’ possibile sostenere nello stesso giorno la prova scritta di entrambi i moduli (Chimica Organica Propedeutica e Chimica Organica) in quanto dispensati in orari diversi e sequenziali.
Per accedere alla prova scritta è necessario iscriversi on-line attraverso il portale Essetre nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco.
Qualora, a causa del perdurare dell’emergenza sanitaria, fosse necessario integrare lo svolgimento degli esami di profitto con la modalità a distanza, si procederà come segue: 1) esame scritto in presenza (ove possibile); 2) esame scritto a distanza su piattaforma Teams. Per le modalità d'esame a distanza si rimanda alle linee guida dell'Ateneo all'indirizzo http://selma.unipr.it/. Qualche giorno prima dello svolgimento della prova scritta a distanza, la docente invierà agli studenti iscritti all’appello istruzioni dettagliate sulle modalità d'accesso all'esame (link, modalità di caricamento del documento di riconoscimento dello studente; caricamento della dichiarazione d'onore). Qualunque sia la modalità d’esame, non è consentito l’utilizzo di testi, appunti né di qualsivoglia materiale informatico durante la prova; eventuali strumenti compensativi per gli studenti con DSA / BES saranno concordati con la docente almeno una settimana prima dello svolgimento della prova
La prova scritta è giudicata sufficiente quando lo studente dimostra di avere acquisito con padronanza: 1) il riconoscimento e la conoscenza dei gruppi funzionali (dettagliati nei contenuti) di composti polifunzionali organici quali farmaci o molecole naturali, le loro proprietà stereochimiche (presenza di stereocentri al carbonio, chiralità); 2) la conoscenza delle strutture dei principali cicli aromatici ed eteroaromatici con le corrispondenti formule limite di risonanza; 3) lo svolgimento, anche parziale, di esercizi contenenti sequenze sintetiche di interconversione di gruppi funzionali; 4) lo svolgimento, anche parziale, di esercizi di sintesi totale di un composto organico semplice. La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico.
L’esito della prova scritta viene comunicato attraverso il portale Esse3 entro una settimana dalla data della prova stessa e comunque prima della data della prova orale dello stesso appello. Ogni studente è tenuto a prendere visione del proprio compito scritto (sia in caso di esito positivo, sia negativo), che viene consegnato il giorno della prova orale del medesimo appello in presenza ovvero viene visionato via Teams a distanza. In caso di impedimento per seri motivi, lo studente è tenuto a darne comunicazione via e-mail alla docente, che si impegna a consegnare/fare visionare il compito previo appuntamento.
Superate entrambe le prove scritte, lo studente è tenuto obbligatoriamente a presentarsi alla prova orale in presenza oppure a distanza via piattaforma Teams (10-20 min, 10% peso rispetto al voto complessivo) nella data dello stesso appello dell’ultima prova scritta eseguita. La registrazione on-line attraverso il portale Essetre per l’accesso all’esame orale è consigliata ma non obbligatoria.