CHIMICA ORGANICA PROPEDEUTICA - CHIMICA ORGANICA

Crediti: 
12
Sede: 
PARMA
Anno accademico di offerta: 
2020/2021
Responsabile della didattica: 
Semestre dell'insegnamento: 
Primo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

L'insegnamento è suddiviso nei seguenti moduli didattici: 

Obiettivi formativi

PRIMO E SECONDO MODULO
Al termine dell’attività formativa ci si attende che lo studente sia in grado di:
1. conoscere i principali gruppi funzionali di base e avanzati e applicare la conoscenza per la classificazione delle molecole organiche polifunzionali semplici (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
2. conoscere, comprendere e utilizzare le rappresentazioni strutturali delle molecole organiche semplici e saperle visualizzare nello spazio tridimensionale anche con l’ausilio di modelli molecolari (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
3. conoscere e comprendere i principi chimico-fisici basilari su cui poggia lo studio dei composti organici (equilibri chimici, teoria strutturale, termodinamica e cinetica delle reazioni chimiche, concetto acido-base, concetto nucleofilicità-elettrofilicità) e applicare questi principi allo studio di composti polifunzionali organici semplici (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
4. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e le loro proprietà fisiche, in particolare la solubilità delle molecole in solventi acquosi e non acquosi;
5. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e la loro reattività (comportamento chimico) anche attraverso lo svolgimento di esercizi (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
6. conoscere e comprendere i metodi di sintesi (preparazione) e di interconversione di molecole organiche polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare questi metodi a molecole incognite anche attraverso lo svolgimento di esercizi (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
7. conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare queste regole per l’assegnamento della nomenclatura di molecole incognite anche attraverso lo svolgimento di esercizi (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
8. sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato (scritto e verbale) le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti (abilità comunicative);
9. acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli esseri viventi. Collegare gli argomenti trattati con le discipline chimiche affini (autonomia di giudizio; capacità di apprendimento).

Prerequisiti

PRIMO MODULO: E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica prima di quello di Chimica Organica Propedeutica.

SECONDO MODULO:
E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica e di chimica organica propedeutica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica e la prova scritta dell'esame di Chimica Organica Propedeutica prima di quello di Chimica Organica.

Contenuti dell'insegnamento

PRIMO MODULO: La prima parte del corso è rivolta alla trattazione di argomenti di carattere generale
quali origine e sviluppo della chimica organica come scienza e suo significato nel
contesto scientifico e culturale contemporaneo. Il fuoco è posto sulla relazione tra
struttura dei composti organici di base e loro proprietà fisiche, chimiche e di
reattività richiamando principi di termodinamica, cinetica, teoria strutturale.
La seconda parte del corso riguarda lo studio sistematico dei composti organici di
base comprendenti la struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche,
reattività e metodi di sintesi di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini.
Lo svolgimento in itinere di esercizi alla lavagna atti a dimostrare ed applicare i
concetti esposti costituiscono parte integrante ed essenziale dei contenuti del corso.

SECONDO MODULO:
La prima parte del corso è dedicata al richiamo dei contenuti del corso di Chimica
Organica Propedeutica, allo studio delle reazioni di addizione nucleofila al doppio
legame carbonio-ossigeno e di sostituzione nucleofila acilica, a cenni sull’utilizzo dei
gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali (composti carbonilici), alle reazioni di
riconoscimento dei principali gruppi funzionali.
Viene inoltre affrontato lo studio sistematico della struttura, nomenclatura, fonti
naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di: alogenoalcani,
alcoli, polioli, eteri, epossidi, tioli, aldeidi, chetoni, acidi
carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi,
lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,betainsaturi,
ammine alifatiche e aromatiche, nitroso-derivati.
La seconda parte del corso è rivolta alla trattazione delle reazioni di formazione del
legame semplice carbonio-carbonio, formazione di enoli ed enolati, immine,
enammine, alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati, reazioni di
addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Reazione di
condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate, reazione di addizione di
Michael e di Mannich, esempi di reazioni di trasposizione.
La terza parte del corso è dedicata allo studio dei composti aromatici con
particolare riferimento al concetto di aromaticità e allo studio sistematico di struttura,
nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di:
benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine
aromatiche, eterocicli aromatici, azo-composti.

Programma esteso

PRIMO MODULO: Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Generalità sui gruppi
funzionali dei principali composti organici. L’atomo di carbonio quale elemento
centrale in chimica organica. Assegnazione dello stato di ossidazione di un atomo
(in particolare l'atomo di carbonio) all'interno di una molecola organica. Relazione
tra la struttura di un composto organico di base e le sue proprietà chimico-fisiche e
di reattività. L’ibridazione (in particolare dell'atomo di carbonio), la geometria
molecolare, l’elettronegatività e la polarità delle molecole. Risonanza nei composti
organici. Isomeria configurazionale e conformazionale. Analisi conformazionale di
alcani lineari e cicloalcani. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Enantiomeri,
diastereoisomeri, composti meso, chiralità, isomeria geometrica. Controllo cinetico
e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Velocità di reazione. Energia di
attivazione. Catalisi. Meccanismi di reazione. Reazioni radicaliche e reazioni
ioniche. Nucleofili ed elettrofili. I composti organici come acidi e basi, reazioni acidobase.
Reazioni di ossido-riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica
mono- e bimolecolari. Reazioni di beta-eliminazione mono- e bimolecolari.
Classificazione ed uso dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Composti
organometallici, reattivi di Grignard: generalità ed uso. Reazioni di addizione
elettrofila al doppio e triplo legame carbonio-carbonio. Regioselettività,
stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche.
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività,
metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alcheni, alchini.
SECONDO MODULO:
Richiamo ai contenuti del corso di chimica organica propedeutica. Addizione
nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Reazioni di sostituzione nucleofila
acilica. Cenni ai gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali (composti carbonilici,
fenoli, anilina). Reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Reazioni
di formazione del legame semplice carbonio-carbonio. Formazione di enoli ed
enolati, immine, enammine. Alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed
enolati. Reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate.
Reazione di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate. Reazione di
addizione di Michael e di Mannich. Esempi di reazioni di trasposizione.
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività,
metodi di sintesi di: alogenoalcani, alcoli, polioli,
tioli, eteri, epossidi. aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi
degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-
dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine, nitroso-derivati.
Parte aromatica. Concetto di aromaticità. Struttura, nomenclatura, fonti naturali,
proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene, benzeni sostituiti ed in
particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche, eterocicli aromatici, azocomposti.

Bibliografia

PRIMO E SECONDO MODULO

Per questo corso è obbligatorio adottare UNO dei seguenti testi (uguali per i due moduli):
-W.H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica Organica”, VI Edizione, EdiSES, Napoli, 2019

-P.Y. Bruice, “Chimica Organica”, Terza Edizione, EdiSES, Napoli, 2017

-Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Seconda Edizione, Edi.Ermes, Milano, 2016

-J. Gorzynski Smith, Fondamenti di Chimica Organica, Terza Edizione, McGraw Hill Education, Milano, 2018

-J. McMurry, “Chimica Organica”, IX Edizione, Piccin, Padova, 2017

Per questo corso è obbligatorio adottare UNO dei seguenti eserciziari
(uguali per i due moduli):
-M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, Quinta Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2020

-B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 4° Ed., EdiSES, Napoli, 2016

-T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010

-F. Nicotra, L. Cipolla “Eserciziario di Chimica Organica”, Edises, 2013

Ulteriori testi per la consultazione presenti nella Biblioteca del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco (uguali per i due
moduli):
-J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001
-R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997
--L. Kürti, B. Czakó, “Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis”, Elsevier Academic Press, 2005.

A corredo del materiale didattico, a titolo esemplificativo ed esercitativo, sulla piattaforma Elly del corso sono inoltre caricati:
-esercizi (con soluzioni separate) relativi ad ogni argomento affrontato a lezione;
-testi (con soluzioni separate) dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine).

Metodi didattici

PRIMO E SECONDO MODULO

Compatibilmente con le disposizioni governative e di Ateneo riguardanti l'emergenza COVID-19, il corso viene articolato in lezioni frontali di carattere sia teorico, sia esercitativo, secondo una modalità mista in presenza e a distanza.
In particolare, la docente svolge la lezione in presenza (in aula) con l'ausilio di materiale informatico (slides Powerpoint) e lavagna (tavola grafica collegata al PC oppure lavagna di ardesia e registrazione con telecamera) con il contemporaneo collegamento a distanza sincrono (via piattaforma Teams in streaming). Ogni lezione viene videoregistrata e caricata sul portale Elly del corso insieme alle slides ad essa pertinenti. Accanto alle lezioni teoriche, sono previste lezioni esercitative (svolgimento di esercizi della docente in aula con il coinvolgimento degli studenti; contemporaneo collegamento streaming) per permettere al discente di: 1) applicare le conoscenze teoriche a problemi pratici; 2) verificare il proprio grado di comprensione su un argomento prima di passare allo studio dell’argomento successivo; 3) acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi sia in senso retrosintetico (disconnessione di un target molecolare), sia sintetico (sintesi di un target molecolare).

Lo studente è poi tenuto a riprendere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali, sia attraverso lo studio degli appunti/slides, sia attraverso il libro di testo (un testo obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), e ad applicarli in modo autonomo attraverso lo svolgimento degli esercizi eseguiti a lezione, di quelli presenti nel libro di testo e nell’eserciziario (un eserciziario obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), nonché degli esercizi proposti dalla docente agli studenti durante la lezione e caricati settimanalmente sulla piattaforma Elly. In un successivo momento, la docente provvede a fornire le soluzioni degli esercizi per favorire gli studenti nella autovalutazione della propria preparazione. Sulla piattaforma Elly sono inoltre caricati i testi dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine) con relative soluzioni, a titolo esemplificativo ed esercitativo.
La docente è disponibile per chiarimenti sulle lezioni e sugli esercizi durante l’intervallo e/o al termine delle ore di lezione, oppure su appuntamento (concordato via e-mail) in ufficio o a distanza via Teams, oppure attraverso chat sul portale Elly del corso.

Modalità verifica apprendimento

1° e 2° MODULO
La verifica dell’apprendimento prevede lo svolgimento di un esame scritto per ciascun modulo (durata 1 ora per Chimica Organica Propedeutica, COP e 2 ore per Chimica Organica, CO) consistente in 7/8 domande (COP) e 4/5 domande (CO) a risposta aperta aventi pesi diversi e corrispondenti a punteggi esplicitati sulla matrice del compito. La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza di 18/30 e ciascuno scritto parziale pesa per il 45% rispetto alla valutazione sommativa dell’esame finale.
Per potere accedere alla prova orale è necessario sostenere con esito positivo entrambe le prove scritte parziali relative ai due moduli. E’ possibile sostenere nello stesso giorno la prova scritta di entrambi i moduli in quanto dispensati in orari diversi e sequenziali. Per accedere a ciascuna delle prove scritte è necessario iscriversi on-line attraverso Essetre nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dipartimento SAF. In aggiunta a queste date, la docente propone per la sola prova parziale di COP una prova scritta in itinere (mese di novembre) il cui superamento esonera lo studente dal sostenere la stessa prova scritta successivamente. La prova scritta parziale di COP ha validità 6 mesi, periodo entro il quale lo studente è tenuto a sostenere la prova scritta di chimica organica e la prova orale.
La registrazione on-line attraverso Essetre per l’accesso all’esame orale è consigliata ma non obbligatoria.
Qualora, a causa del perdurare dell’emergenza sanitaria, fosse necessario integrare lo svolgimento degli esami di profitto con la modalità a distanza, si procederà come segue: 1) esame scritto in presenza (ove possibile); 2) esame scritto a distanza su piattaforma Teams. Per le modalità d'esame a distanza si rimanda alle linee guida dell'Ateneo all'indirizzo http://selma.unipr.it/. Qualche giorno prima dello svolgimento di ciascuna delle prove scritte a distanza, la docente invierà agli studenti iscritti all’appello istruzioni dettagliate sulle modalità d'accesso all'esame (link, modalità di caricamento del documento di riconoscimento dello studente; caricamento della dichiarazione d'onore).
Qualunque sia la modalità d’esame, non è consentito l’utilizzo di testi, appunti né di qualsivoglia materiale informatico durante la prova; eventuali strumenti compensativi per gli studenti con DSA/BES saranno concordati con la docente almeno una settimana prima dello svolgimento della prova.
Una prova scritta di COP è giudicata sufficiente quando lo studente dimostra di avere acquisito le nozioni di base della nomenclatura dei composti organici semplici, le reazioni acido-base, la modalità di disegno-scrittura delle strutture molecolari semplici (conformazioni e configurazioni). Una prova scritta di CO è giudicata sufficiente quando lo studente dimostra di avere acquisito con padronanza: il riconoscimento e la conoscenza dei gruppi funzionali di composti polifunzionali organici quali farmaci o molecole naturali, le loro proprietà stereochimiche; la conoscenza delle strutture dei principali cicli aromatici ed eteroaromatici con le formule limite di risonanza; lo svolgimento, anche parziale, di esercizi contenenti sequenze sintetiche di interconversione di gruppi funzionali; lo svolgimento, anche parziale, di esercizi di sintesi di un composto organico semplice. La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico. L’esito di ciascuna delle prove scritte viene comunicato attraverso il portale Esse3 entro una settimana dalla data delle prove stesse e comunque prima della data della prova orale dello stesso appello. Ogni studente è tenuto a prendere visione del proprio compito scritto (sia in caso di esito positivo, sia negativo), che viene consegnato il giorno della prova orale del medesimo appello in presenza ovvero viene visionato via Teams a distanza.