CHIMICA ORGANICA PROPEDEUTICA - CHIMICA ORGANICA

Crediti: 
12
Anno accademico di offerta: 
2016/2017
Semestre dell'insegnamento: 
Primo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

PRIMO MODULO: Il corso ha l’obiettivo di fornire allo studente i contenuti ed il metodo necessari per
acquisire abilità nei seguenti domini:
1) conoscere e comprendere il linguaggio della chimica organica;
2) conoscere e comprendere i principi essenziali alla base della relazione tra
struttura e reattività dei composti organici;
3) conoscere e comprendere i concetti e le informazioni chiave della chimica
organica come punto di partenza per il successivo approfondimento nel corso di
Chimica Organica.
Al termine del corso, attraverso la frequenza dell’insegnamento e lo studio, ed
utilizzando le conoscenze di chimica generale ed inorganica già acquisite in
precedenza, lo studente dovrà dimostrare la capacità di applicare la conoscenza e
la comprensione dei suddetti domini per lo svolgimento di esercizi e problemi circa:
1) l’individuazione, scrittura e denominazione delle principali classi di molecole
organiche;
2) la struttura tridimensionale delle molecole con particolare riguardo alle loro
proprietà stereochimiche;
3) le relazioni struttura-proprietà-reattività dei composti organici di base includenti
alcani, cicloalcani, alogeno-alcani, alcheni, alchini, alcooli, polioli, eteri, epossidi,
tioli;
4) la sintesi e retrosintesi, trasformazione e interconversione dei suddetti composti
organici.
Ulteriore obiettivo è il conseguimento di capacità di apprendimento e capacità di
comunicare attraverso un linguaggio chiaro ed appropriato conclusioni e
conoscenze ad interlocutori specialisti e non specialisti, concordemente con quanto
definito negli obiettivi sopra enunciati.
SECONDO MODULO:
Il corso ha l’obiettivo di fornire allo studente i contenuti ed il metodo per acquisire
abilità nei seguenti domini:
1) conoscere e comprendere in modo approfondito le relazioni struttura-proprietà-
reattività delle principali famiglie di composti organici;
2) conoscere e comprendere i principi che guidano le reazioni organiche e che
permettono l’interpretazione razionale dei meccanismi di reazione, enfatizzando le
affinità e differenze tra meccanismi di reazioni differenti;
3) conoscere e comprendere la centralità della disciplina chimica organica
all’interfaccia con discipline affini quali la biochimica e la chimica farmaceutica.
Ulteriore obiettivo del corso è quello di fornire allo studente le competenze, ovvero
la capacità di applicare le conoscenze acquisite e la comprensione dei meccanismi
di reazione per risolvere problemi di chimica organica, prevedere l’esito di
trasformazioni chimiche, affrontare in modo critico la progettazione delle sequenze
sintetiche necessarie per preparare semplici composti organici.
Ulteriore obiettivo è il conseguimento di capacità di apprendimento e capacità di
comunicare attraverso un linguaggio chiaro ed appropriato conclusioni e
conoscenze ad interlocutori specialisti e non specialisti, concordemente con quanto
definito negli obiettivi sopra enunciati.
Al termine del corso, attraverso la frequenza dell’insegnamento e lo studio
individuale, ed utilizzando le conoscenze di chimica generale ed inorganica e di
chimica organica propedeutica già acquisite in precedenza, lo studente dovrà
dimostrare la capacità di applicare la conoscenza e la comprensione dei suddetti
domini per lo svolgimento di esercizi e problemi circa:
1) le relazioni struttura-proprietà-reattività dei composti organici;
2) la sintesi e retrosintesi, trasformazione e interconversione dei suddetti composti
organici.

Prerequisiti

PRIMO MODULO: E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica. In
particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica
prima di quello di Chimica Organica Propedeutica.
SECONDO MODULO:
E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica e di
chimica organica propedeutica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di
Chimica Generale ed Inorganica e la prova scritta dell'esame di Chimica Organica
Propedeutica prima di quello di Chimica Organica.

Contenuti dell'insegnamento

PRIMO MODULO: La prima parte del corso è rivolta alla trattazione di argomenti di carattere generale
quali origine e sviluppo della chimica organica come scienza e suo significato nel
contesto scientifico e culturale contemporaneo. Il fuoco è posto sulla relazione tra
struttura dei composti organici di base e loro proprietà fisiche, chimiche e di
reattività richiamando principi di termodinamica, cinetica, teoria strutturale.
La seconda parte del corso riguarda lo studio sistematico dei composti organici di
base comprendenti la struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche,
reattività e metodi di sintesi di alcani, cicloalcani, alogeno-alcani, alcheni, alchini,
alcooli, polioli, eteri, epossidi, tioli.
Lo svolgimento in itinere di esercizi alla lavagna atti a dimostrare ed applicare i
concetti esposti costituiscono parte integrante ed essenziale dei contenuti del corso.

SECONDO MODULO:
La prima parte del corso è dedicata al richiamo dei contenuti del corso di Chimica
Organica Propedeutica, allo studio delle reazioni di addizione nucleofila al doppio
legame carbonio-ossigeno e di sostituzione nucleofila acilica, a cenni sull’utilizzo dei
gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali (composti carbonilici), alle reazioni di
riconoscimento dei principali gruppi funzionali.
Viene inoltre affrontato lo studio sistematico della struttura, nomenclatura, fonti
naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di: aldeidi, chetoni, acidi
carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi,
lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,betainsaturi,
ammine alifatiche e aromatiche, nitroso-derivati.
La seconda parte del corso è rivolta alla trattazione delle reazioni di formazione del
legame semplice carbonio-carbonio, formazione di enoli ed enolati, immine,
enammine, alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati, reazioni di
addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Reazione di
condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate, reazione di addizione di
Michael e di Mannich, esempi di reazioni di trasposizione.
La terza parte del corso è dedicata allo studio dei composti aromatici con
particolare riferimento al concetto di aromaticità e allo studio sistematico di struttura,
nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di:
benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine
aromatiche, eterocicli aromatici, azo-composti.

Programma esteso

PRIMO MODULO: Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Generalità sui gruppi
funzionali dei principali composti organici. L’atomo di carbonio quale elemento
centrale in chimica organica. Assegnazione dello stato di ossidazione di un atomo
(in particolare l'atomo di carbonio) all'interno di una molecola organica. Relazione
tra la struttura di un composto organico di base e le sue proprietà chimico-fisiche e
di reattività. L’ibridazione (in particolare dell'atomo di carbonio), la geometria
molecolare, l’elettronegatività e la polarità delle molecole. Risonanza nei composti
organici. Isomeria configurazionale e conformazionale. Analisi conformazionale di
alcani lineari e cicloalcani. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Enantiomeri,
diastereoisomeri, composti meso, chiralità, isomeria geometrica. Controllo cinetico
e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Velocità di reazione. Energia di
attivazione. Catalisi. Meccanismi di reazione. Reazioni radicaliche e reazioni
ioniche. Nucleofili ed elettrofili. I composti organici come acidi e basi, reazioni acidobase.
Reazioni di ossido-riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica
mono- e bimolecolari. Reazioni di beta-eliminazione mono- e bimolecolari.
Classificazione ed uso dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Composti
organometallici, reattivi di Grignard: generalità ed uso. Reazioni di addizione
elettrofila al doppio e triplo legame carbonio-carbonio. Regioselettività,
stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche.
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività,
metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli, polioli,
tioli, eteri, epossidi.
SECONDO MODULO:
Richiamo ai contenuti del corso di chimica organica propedeutica. Addizione
nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Reazioni di sostituzione nucleofila
acilica. Cenni ai gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali (composti carbonilici,
fenoli, anilina). Reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Reazioni
di formazione del legame semplice carbonio-carbonio. Formazione di enoli ed
enolati, immine, enammine. Alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed
enolati. Reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate.
Reazione di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate. Reazione di
addizione di Michael e di Mannich. Esempi di reazioni di trasposizione.
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività,
metodi di sintesi di: aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi
degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-
dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine, nitroso-derivati.
Parte aromatica. Concetto di aromaticità. Struttura, nomenclatura, fonti naturali,
proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene, benzeni sostituiti ed in
particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche, eterocicli aromatici, azocomposti.

Bibliografia

PRIMO E SECONDO MODULO: Bibliografia essenziale (a scelta, uno dei seguenti testi):
1. W.H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica
Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2014.
2. Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2016.
3. J. McMurry, “Chimica Organica”, VIII Edizione, Piccin, Padova, 2012.
4. M. Loudon, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
5. J. G. Smith, "Chimica Organica", McGraw-Hill, Milano, 2007.
6. G.H. Schmid, “Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1997.
Bibliografia essenziale (a scelta, uno dei seguenti eserciziari):
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo
Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, seconda Edizione, Loghia Ed.,
Napoli, 2011.
2. B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote,
Iverson – Chimica Organica”, 4° Ed., EdiSES, Napoli, 2014.
3. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli
esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.
4. S. Cacchi, F. Nicotra, “Esercizi di Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana,
Milano, 1998.
Bibliografia di riferimento e di consultazione:
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford
Edition, 2001.
2. R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana,
Piccin Editore, Padova, 1997.
3. R.T. Morrison, R.N. Boyd, “Chimica Organica”, VI Edizione, Casa Editrice
Ambrosiana, 1997.
Materiale Didattico Integrativo:
Matrici dei compiti scritti degli esami riferiti ad anni precedenti.

Metodi didattici

PRIMO MODULO: In relazione agli obiettivi formativi ed ai contenuti enunciati, l’insegnamento è svolto
attraverso lezioni teoriche frontali ed esercitazioni.
Durante le lezioni teoriche vengono discusse le problematiche generali connesse
con i contenuti sopra riportati.
Le esercitazioni vengono svolte dal docente alla lavagna con il coinvolgimento
diretto degli studenti ed hanno lo scopo di vedere applicati i concetti di base della
chimica organica nella progettazione, sintesi e trasformazione di composti organici
semplici ed eventualmente correlati con il mondo farmaceutico e biologico.
SECONDO MODULO:
In relazione agli obiettivi formativi ed ai contenuti enunciati, l’insegnamento è svolto
attraverso lezioni teoriche frontali ed esercitazioni.
Durante le lezioni teoriche vengono discusse le problematiche generali connesse
con i contenuti sopra riportati.
Testi in inglese
Lingua insegnamento Italian
Le esercitazioni vengono svolte dal docente alla lavagna con il coinvolgimento
diretto degli studenti ed hanno lo scopo di vedere applicati i concetti di base ed
avanzati della chimica organica nella progettazione, sintesi e trasformazione di tutti i
principali composti organici, con opportune correlazioni con composti del mondo
farmaceutico e biologico.

Modalità verifica apprendimento

PRIMO MODULO: L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede lo
svolgimento di una prova scritta consistente nella risoluzione di esercizi di sintesi e
di trasformazioni chimiche, nonché di quesiti su argomenti teorici trattati nel corso.
Questa prova ha lo scopo di accertare se lo studente ha sviluppato la capacità di
conoscere e comprendere il linguaggio della chimica organica, di mettere in
relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici in studio, la
capacità di prevedere l’esito di una reazione chimica tra quelle comprese nei
contenuti, se è in grado di analizzare un problema di chimica organica e di applicare
le conoscenze teoriche acquisite per proporre una soluzione.
Lo studente verrà valutato con una votazione espressa in trentesimi. Verrà ritenuta
sufficiente la prova scritta finale in cui lo studente abbia dimostrato di avere
raggiunto una soglia di conoscenza, comprensione ed elaborazione dei contenuti
consoni con quanto trasmesso durante il corso.
SECONDO MODULO:
L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede una
prova scritta seguita da una prova orale.
La prova scritta (2 ore) consiste nella risoluzione di esercizi di sintesi e di
trasformazioni chimiche, nonché di quesiti su argomenti teorici trattati nel corso.
Questa prova ha lo scopo di accertare se lo studente ha sviluppato la capacità di
conoscere e comprendere il linguaggio della chimica organica, di mettere in
relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici in studio, la
capacità di prevedere l’esito di una reazione chimica tra quelle comprese nei
contenuti, se è in grado di analizzare un problema di chimica organica e di applicare
le conoscenze teoriche acquisite per proporre una soluzione.
La prova orale (l’accesso a quest’ultima è subordinato al superamento della prova
scritta di chimica organica e di chimica organica propedeutica) verte su domande
riguardanti i contenuti del corso per accertare se lo studente ha raggiunto gli
obiettivi della conoscenza e della comprensione dei contenuti come pure della
capacità di applicare tali conoscenze e capacità di comprensione utilizzando un
linguaggio specialistico appropriato.
Lo studente verrà valutato con una votazione espressa in trentesimi (votazione
minima diciotto trentesimi), media aritmetica tra le due prove scritte e la prova orale.
Verrà ritenuta sufficiente la prova finale in cui lo studente abbia dimostrato di avere
raggiunto una soglia di conoscenza, comprensione ed elaborazione dei contenuti
consoni con quanto trasmesso durante il corso.
In considerazione del fatto che l’esame di Chimica Organica Propedeutica è
integrato con l’esame di Chimica Organica, la votazione unica finale è data dalla
media aritmetica delle votazioni dei singoli esami.